Il regista Sam Raimi ha rivelato che inizialmente non voleva che Stan Lee facesse il cameo nel suo film Spider-Man del 2002. Raimi è stato il regista di film come Evil Dead, Oz il Grande e Potente, e tutti e tre i film di Spider-Man con Tobey Maguire nei panni di Peter Parker. La sua trilogia di Spider-Man si è svolta dal 2002 al 2007, con tutti e tre i film incredibilmente redditizi per la Sony Pictures. Raimi stava addirittura pianificando un Spider-Man 4, prima che il progetto fosse definitivamente annullato.
Lee non era solo una leggenda dei fumetti, ma appariva anche in modo memorabile in numerosi ruoli di cameo per film sui supereroi. Prima della morte di Lee, era apparso in dozzine di progetti, iniziando con il film TV The Trial of the Incredible Hulk nel 1989. Lee sarebbe poi comparso nei film di X-Men, e anche nel Marvel Cinematic Universe, una volta che il franchise è iniziato nel 2008. Inoltre, non aveva paura di apparire nei film con protagonisti i personaggi della DC, dato che Lee aveva un cameo in Teen Titans Go! Al cinema quest'anno. Mentre la gente spesso amava i piccoli cameo di Lee nei film a fumetti, un regista inizialmente non era entusiasta dell'idea che Lee comparisse nel suo film.
Mentre parlava con THR, Raimi ha confessato che inizialmente non voleva che Lee apparisse in Spider-Man. Il regista ha spiegato che quando ha ottenuto il lavoro per Spider-Man nel 1999, il capo della Marvel Avi Arad gli ha detto che Lee doveva apparire. Raimi rispose: "No. Conosco Stan e non sa recitare". Lo ha persino paragonato a uno scrittore costretto a mettere Shakespeare in Macbeth. Anche se inizialmente a Raimi non piaceva scrivere Lee nel film, ha confessato. "Ora è una delle mie parti preferite nel film".
Lee è apparso nel primo Spider-Man tirando fuori un bambino piccolo dalla caduta di detriti e di nuovo ha salvato una donna dai mattoni che cadono in Spider-Man 2. Mentre Lee aveva due cameo incredibilmente veloci in Spider-Man e Spider-Man 2, ha avuto una scena un po 'più lunga in Spider-Man 3 quando parla con Peter Parker e dice le battute memorabili, "Sai, immagino che una persona possa fare la differenza. Nuff ha detto". Mentre i fan potrebbero essere delusi di non vedere Lee nei film più a lungo, Lee ha altri due cameo confermati nell'MCU in arrivo, per i film Captain Marvel e Avengers 4.
Anche con Lee che non appare in molti film di fumetti prima di Spider-Man, è sorprendente che Raimi esiterebbe persino all'opportunità di mettere una leggenda dei fumetti nel suo film. Lee potrebbe non essere noto per le sue incredibili capacità di recitazione, ma le sue apparizioni nei film sui supereroi sono diventate sia una pratica comune che una parte molto attesa del film. A partire da Guardiani della Galassia Vol. 2, Lee è stato considerato un informatore per la razza aliena chiamata Watchers. Questo apparentemente ha unito tutti i suoi cameo come la stessa persona. Ora che Lee è morto, è sicuro dire che ha completato con successo la sua missione per gli Osservatori e può stare tranquillo sapendo che ha servito bene l'universo Marvel.
